In den 30er Jahren des 20. Jahrhunderts gilt er nach Django Reinhardt als ´´der zweitbeste Gitarrist der Welt´´: Der Jazzmusiker Emmet Ray (Sean Penn), der sich mit Engagements in Nachtclubs ueber Wasser haelt und seine Gagen ab und zu als Teilzeit-Zuhaelter aufbessert. Der Legende nach ist er zweimal seinem Erzrivalen und heimlichen Gott Django Reinhardt begegnet - und jedes Mal in Ohnmacht gefallen. Neben der Musik interessieren ihn vor allem schnelle Autos, modische Kleidung und schoene Frauen. Alkoholexzesse, Spielschulden und Poolbillard praegen sein Leben. Doch wenn Emmet abends auf der Buehne zur Gitarre greift, sichert er sich jedes Mal von neuem einen Platz im Jazz-Olymp - wenn er es schafft, einigermassen nuechtern und puenktlich zu erscheinen. Als er die stumme Waescherin Hattie (Samantha Morton) kennenlernt, scheint sein unstetes Leben fuer eine Weile zur Ruhe zu kommen. Doch Emmet ist viel zu sehr Egozentriker und selbstverliebter Kuenstler, als dass er sich aendern koennte. Er liebt weiterhin vor allem seine Gitarre, seine Ungebundenheit und seine naechtlichen Ausfluege zum Schrottplatz, wo er mit einer Pistole Jagd auf Ratten macht. Er verlaesst Hattie und heiratet wenig spaeter ueberraschend die glamouroese Blanche (Uma Thurman), eine halbseidene Moechtegern-Schriftstellerin. Als Emmet Blanche inflagranti mit dem zwielichtigen Leibwaechter Al Torrio (Anthony LaPaglia) erwischt, verliert er gaenzlich den Boden unter den Fuessen. Sein letztes musikalisches Lebenszeichen ist die Aufnahme der von ihm komponierten Ballade ´´Unfaithful Woman´´. Wenig spaeter geraet Emmet Ray in der Jazzszene in Vergessenheit.